N-羟基苯基肟氯酯试剂在有机合成中的研究进展OA

羧酸类化合物广泛存在于天然产物、药物及农药分子中,兼具低毒性与高稳定性,是理想的合成砌块。然而,其C(sp^(2))—O键解离能较高,常规条件下难以均裂活化,传统策略往往需将其转化为酰氯等高活性衍生物。随着光催化与电催化技术的发展,自由基化学凭借独特的反应活性与区域选择性,已成为构建复杂分子骨架的有力工具。在此背景下,Barton酯、NHPI酯等氧化还原活性酯应运而生,它们通过单电子转移策略诱导N—O键断裂产生氧自由基,进而在温和条件下实现脱羧,成功突破了传统离子型反应的局限,为多样化的C—X键构筑提供了强有力的手段。特别地,N-羟基苯基肟氯酯(NHBC酯)通过在结构中引入氯原子改变了活化模式,使其在光催化单电子转移条件下能够精准实现N—O键选择性断裂,同步生成羧酸氧自由基(RCO_(2)·)与氯亚胺基阴离子。此外,NHBC酯近年来也被发展为一类重要的亲电试剂,已成功应用于酰胺、酰氟等化合物的构建。本文系统总结了NHBC酯作为自由基前体与亲电试剂的最新应用进展及作用机制,旨在为相关领域的研究提供新的视角与启发。