[(bpy)CuSeCF_(3)]_(2):构建C—SeCF_(3)键的一种实用试剂OA

含三氟甲硒基(SeCF_(3))的有机分子因兼具氟原子的强吸电子效应和硒元素的独特生物学特性,在药物化学和材料科学领域展现出广阔的应用前景。然而,由于缺乏高效、稳定且操作简便的三氟甲硒基化试剂,C—SeCF_(3)键的构建长期是有机氟化学领域的一项挑战。[(bpy)CuSeCF_(3)]_(2)(bpy=2,2'-联吡啶)是一种空气稳定的铜(Ⅰ)三氟甲硒基配合物,可通过CuI、红硒、Me_(3)SiCF_(3)和KF在室温下经一锅两步法方便地合成,该配合物具有独特的Cu_(2)Se_(2)二聚体结构,且对空气和湿气表现出优异的稳定性,可在常规条件下长时间存放和操作。系统研究证实,[(bpy)CuSeCF_(3)]_(2)可作为亲核性三氟甲硒基化试剂,与芳基/杂芳基卤代物、乙烯基卤代物、炔丙基/烯丙基卤代物、α-溴代酮、α-重氮酯、酰氯以及末端炔烃等多种亲电底物高效反应,构建涵盖sp^(2)、sp和sp^(3)杂化碳中心的C—SeCF_(3)键,产率普遍良好至优异。此外,该试剂还可通过串联环化策略构建结构多样的单/双三氟甲硒基吲哚以及经SeCF_(3)迁移合成2-取代-3-三氟甲硒基吲哚。[(bpy)CuSeCF_(3)]_(2)的突出优势在于空气稳定性好、操作简便、底物范围宽泛、官能团耐受性优异且反应条件温和。该试剂为含三氟甲硒基功能分子的设计与合成提供了强有力的工具,在有机氟化学和药物化学领域具有广阔的应用前景。