S-(单氟甲基)吩噁噻锍盐:一种新型单氟甲基化试剂实现1,3-二羰基化合物选择性C-单氟甲基官能化OA

单氟甲基(CH 2F)作为一种重要的含氟官能团,广泛应用于药物、农药及功能材料等领域。近年来,亲电单氟甲基化试剂的发展为单氟甲基功能分子的合成提供了新的试剂与转化策略,但现有试剂仍存在反应活性欠佳、反应化学与区域选择性差和底物类型受限等问题。基于课题组前期发展的二芳基单氟甲基硫盐试剂,通过对硫鎓盐骨架进行优化,设计合成了一种基于吩噁噻骨架的新型亲电单氟甲基试剂,S-(单氟甲基)吩噁噻锍盐(PXT-CH_(2)F^(+))。该试剂具有良好的稳定性和较强的单氟甲基转移能力,展现了与二芳基锍盐试剂截然不同的反应活性与选择性,高效实现了β-酮酸酯类化合物的选择性C-单氟甲基化反应。使用1.5 mmol的试剂,在2.0 mmol氢氧化锂存在下,于1,2-二氯乙烷中室温下搅拌反应12 h,高选择性高收率实现了β-酮酸酯的C-单氟甲基官能化,目标产物最高分离收率达91%。该方法操作简单,反应高效,具有宽泛的底物范围与良好的官能团兼容性。本研究不但发展了一种新型实用的单氟甲基化试剂,也为更多单氟甲基功能分子的合成研究提供了新的试剂平台、转化策略与方法选择。