二吲哚[3,2- a;2′,3′- g ]咔唑衍生物的合成及光学性能研究OA

吲哚并咔唑是一类重要的杂环化合物,可应用于有机光电材料。目前研究较多的主要是3 mm结构的二吲哚[3,2-a:3′,2′-c]咔唑和3 pp结构的二吲哚[3,2-b;2′,3′-h]咔唑,而3 mm′的异构体仅有零星的专利报道,缺乏系统的研究。本文通过Ullmann C-N偶联、Suzuki偶联、Cadogan反应等,合成了一系列具有3 mm′结构的吲哚并咔唑和二吲哚[3,2-a;2′,3′-g]咔唑衍生物。吲哚[3,2-a]咔唑衍生物包括化合物4、5、5a、5b、5c、6、6a、6b,二吲哚并咔唑衍生物包括化合物7、7a、7b、8a、8b。所有这些化合物都通过1HNMR、13 CNMR及MS进行表征,确定了化学组成。本文还研究了吲哚[3,2-a]咔唑以及二吲哚并咔唑衍生物的光学性质。实验结果表明随着π-体系扩展,二吲哚并咔唑衍生物与吲哚[3,2-a]咔唑相比,紫外最大吸收波长红移;吲哚[3,2-a]咔唑N上连接的芳基的变化对最大吸收波长影响不大;二吲哚并咔唑衍生物7、7a、7b在370 nm光激发下显示出蓝色荧光;与二吲哚[3,2-b;2′,3′-h]咔唑相比,化合物7、7a、7b紫外最大吸收波长和荧光最大发射波长明显蓝移,结合DFT计算结果,表明该二吲哚并咔唑异构体母体和N-芳基在空间上产生扭曲。本文的方法具有合成步骤较短,原料简单易得,操作方便等优点。