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新型芴基-咔唑大环化合物的合成及性能OA

Synthesis and Property of Novel Fluorenyl-Carbazole Macrocyclic Compounds

中文摘要英文摘要

以 1,3-二溴苯、9-芴酮和 9H-咔唑为原料,通过格氏反应合成双芴二醇中间体(DFJBDOH),随后在室温条件下通过 Friedel-Crafts 环化反应,成功制备了一种新型芴基-咔唑大环化合物(Th-CzJB-Grid).通过核磁共振氢谱(δ 11.3 ppm处咔唑 N-H 特征峰)、质谱(实测分子量 1709.593)及单晶X 射线衍射(空腔尺寸 9 Å,分子尺寸 21.186 Å×13.334 Å×16.056 Å)证实了其结构.该化合物在 305、336和 352 nm处表现出显著的紫外吸收峰,并在 365 和380 nm处显示蓝光发射特性.此外,Th-CzJB-Grid 对醋酸根(AcO⁻)、硝酸根(NO3⁻)、高氯酸根(ClO4⁻)和碘离子(I⁻)具有特异性荧光淬灭响应,展现出优异的阴离子识别能力.本研究为多功能有机光电材料的开发提供了新思路,尤其在柔性电子和传感领域具有潜在应用价值.

A novel fluorenylcarbazole macrocyclic compound(Th-CzJB-Grid)was successfully synthesized using 1,3-dibromobenzene,9-fluorenone,and 9H-carbazole as raw materials.The synthesis involved a Grignard reaction to prepare the bifluorenediol intermediate(DFJBDOH),followed by a room-temperature Friedel-Crafts cyclization reaction.The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance hydrogen spectroscopy(δ 11.3 ppm carbazole N-H characteristic peak),mass spectrometry(measured molecular weight 1709.593),and single-crystal X-ray diffraction(cavity size 9 Å,molecular dimensions 21.186 Å×13.334 Å×16.056 Å).The compound exhibited significant ultraviolet absorption peaks at 305,336 and 352 nm,along with blue light emission at 365 and 380 nm.Additionally,Th-CzJB-Grid demonstrated specific fluorescence quenching responses to acetate(AcO⁻),nitrate(NO3⁻),perchlorate(ClO4⁻),and iodide(I⁻),highlighting its excellent anion recognition capabilities.This research provides new insights into the development of multifunctional organic optoelectronic materials,with potential applications in flexible electronics and sensing technologies.

张勇;支欣茹;邹洁;王家照;张广维

南京邮电大学 材料科学与工程学院,柔性电子全国重点实验室,江苏 南京 210023南京邮电大学 材料科学与工程学院,柔性电子全国重点实验室,江苏 南京 210023南京邮电大学 材料科学与工程学院,柔性电子全国重点实验室,江苏 南京 210023南京邮电大学 材料科学与工程学院,柔性电子全国重点实验室,江苏 南京 210023南京邮电大学 材料科学与工程学院,柔性电子全国重点实验室,江苏 南京 210023

化学化工

芴基咔唑大环化合物室温Friedel-Crafts反应阴离子识别蓝光发射有机光电材料

fluorenyl groupcarbazolemacrocycle compoundroom-temperature Friedel-Crafts reactionanion recognitionblue light emissionorganic optoelectronic material

《广州化学》 2026 (3)

34-37,4

国家自然科学基金面上项目(62074081)

10.16560/j.cnki.gzhx.20252678

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