山香圆叶化学成分研究OA
Chemical constituents from Turpiniae Folium
采用正相硅胶、Sephadex LH-20、MCI 柱色谱及制备型高效液相色谱(prep-HPLC)等技术对中药材山香圆叶甲醇提取物的乙酸乙酯萃取部位进行分离纯化,并结合核磁共振(NMR)、高分辨质谱(HR-MS)等波谱分析技术鉴定了 19 个化合物的结构,分别为(4R,5S)-dihydroxy-6,7-megastigmadien-9-one(1)、dehydrovomifoliol(2)、loliolide(3)、lupenone(4)、β-amyrone(5)、齐墩果酸(6)、α-amyrone(7)、friedelin(8)、(20S)-3-oxo-20-hydroxytaraxastane(9)、β-谷甾醇(10)、(13S,9Z,11E)-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester(11)、(9E,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid(12)、vitamin E quinone(13)、3-呋喃甲酸(14)、4-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮(15)、eugenin(16)、4-hydroxybenzaldehyde(17)、4-hydroxyacetophenone(18)、香草酸(19).其中,化合物 1 是 1 个新的具有丙二烯结构特征的大柱烷型降倍半萜,通过 ECD 量子化学计算确定了新化合物的绝对构型.此外,化合物 2～5、7～9、11～18 均为首次从山香圆属植物中分离得到.分别采用二倍稀释法和脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞 RAW264.7 炎症模型,对上述化合物进行抑菌和抗炎活性评价,结果显示化合物 2、11～13 对一氧化氮(NO)的释放具有明显抑制作用.
Nineteen compounds were isolated from the Chinese medicinal material Turpiniae Folium by column chromatography on normal-phase silica gel,Sephadex LH-20,and MCI,and preparative high-performance liquid chromatography.Spectroscopic methods including nuclear magnetic resonance and high-resolution mass spectrometry were employed for the structure elucidation,by which the isolated compounds were identified as(4R,5S)-dihydroxy-6,7-megastigmadien-9-one(1),dehydrovomifoliol(2),loliolide(3),lupenone(4),β-amyrone(5),oleanolic acid(6),α-amyrone(7),friedelin(8),(20S)-3-oxo-20-hydroxytaraxastane(9),β-sitosterol(10),(13S,9Z,11E)-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester(11),(9E,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid(12),vitamin E quinone(13),3-furoic acid(14),4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one(15),eugenin(16),4-hydroxybenzaldehyde(17),4-hydroxyacetophenone(18),and vanillic acid(19).Among them,compound 1 was identified as a new megastigmane-type nor-sesquiterpenoid characterized by an allene moiety,and its absolute configuration was determined by quantum chemical calculation of the ECD spectrum.Additionally,compounds 2-5,7-9,and 11-18 were isolated from the genus Turpinia for the first time.The antibacterial and anti-inflammatory activities of the compounds were evaluated by the double dilution method and the lipopolysaccharide(LPS)-induced inflammation model in mouse macrophage RAW264.7 cells,respectively.The results revealed the inhibitory effects of compounds 2 and 11-13 on nitric oxide production in LPS-induced RAW264.7 cells.
武舒敏;杨胜祥;杨健;贾海燕;唐菲菲;何云清;梁晓瑜;马千荔;海萍;高原;詹志来
浙江农林大学 化学与材料工程学院,浙江 杭州 311300||宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000浙江农林大学 化学与材料工程学院,浙江 杭州 311300浙江农林大学 化学与材料工程学院,浙江 杭州 311300||中国中医科学院 中药资源中心道地药材品质保障与资源持续利用全国重点实验室,北京 100700宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000宜宾学院 材料与化学工程学院过程分析与控制四川省高校重点实验室,四川 宜宾 644000浙江农林大学 化学与材料工程学院,浙江 杭州 311300
山香圆叶化学成分抗炎活性量子化学计算
Turpiniae Foliumchemical constituentanti-inflammatory activityquantum chemical calculation
《中国中药杂志》 2026 (10)
2805-2813,9
中国中医科学院科技创新工程项目(JBKY2025A06)国家中医药管理局高水平中医药重点学科建设项目(ZYYZDXK-2023244)中央本级重大增减支项目(2060302)财政部和农业农村部国家现代农业产业技术体系项目(CARS-21)香料植物资源开发与利用四川省高校重点实验室开放基金项目(22XLZ02)宜宾学院高层次人才启航计划项目(2023QHO7)
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