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芜菁的化学成分研究OA

Chemical constituents of Brassica rapa

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目的 研究十字花科芸薹属植物芜菁Brassica rapa块根中的化学成分,并评估其抗炎作用.方法 利用硅胶、薄层色谱、十八烷基键合硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶、高效液相等方法系统分离纯化,采用核磁共振、质谱、紫外等光谱、波谱技术鉴定结构,使用CCK-8 法评价化合物对小鼠巨噬细胞RAW264.7 的细胞毒性,同时采用Griess法测定化合物体外抗炎活性.结果 从芜菁块根70%乙醇提取物中分离到 25 个化合物,分别鉴定为 2-C-β-D-葡萄糖-吲哚-3-乙腈(1)、芥子酸(2)、p-香豆酸(3)、阿魏酸(4)、芥子酸甲酯(5)、4-羟基肉桂酸甲酯(6)、反-4-甲氧基肉桂酸(7)、苹果酸二甲基阿魏酰酯(8)、苹果酸二甲基芥子酰酯(9)、对羟基苯甲醛(10)、苯乙酸(11)、苯基-1,2-乙二醇(12)、3-苯基丙酰胺(13)、苯乙基-β-D-葡萄糖苷(14)、4-(3-hydroxypropyl)phenyl β-D-glucopyranoside(15)、idaeusinol B(16)、丁香树脂酚-4-O-β-D-葡萄糖苷(17)、equiselignan A(18)、红花菜豆酸(19)、脱落酸(20)、玫瑰花苷(21)、佛手柑内酯(22)、methylthioadenosine(23)、5-羟甲基糠醛(24)、rabdosia acids B(25).CCK-8 毒性测试表明,化合物 16、22和 25 有细胞毒性,Griess法体外实验表明,化合物 1~25 显示出不同程度的抗炎活性,化合物 8、9 具有明显的抗炎活性.结论 化合物 1 为吲哚硫代葡萄糖苷类化合物,化合物 2~9、16~18 为苯丙素类化合物,化合物 10~12、14、15 为苯环衍生物,化合物 13、23 为含氮类化合物,其中化合物 1、6~9、13、15、16、18、19、23 为首次从芜菁中分离得到.体外抗炎活性表明,化合物 8、9 具有明显的抗炎活性,其半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值分别为 6.95、6.46 μmol/L.

Objective To investigate the chemical constituents of the taproots of Brassica rapa(Qiamagu)and evaluate their anti-inflammatory activity.Methods The chemical constituents were systematically isolated and purified using silica gel,ODS,Sephadex LH-20 column chromatography,and preparative HPLC.Their structures were elucidated by comprehensive spectroscopic analyses,including NMR,MS,and UV.The cytotoxicity of the isolates against RAW264.7 murine macrophages was assessed using the CCK-8 assay.The in vitro anti-inflammatory activity was evaluated via the Griess method.Results Twenty-five compounds were isolated from the 70%ethanol extract of B.rapa taproots and identified as 2-C-β-D-glucosyl-indole-3-acetonitrile(1),sinapic acid(2),p-coumaric acid(3),ferulic acid(4),methyl sinapate(5),methyl 4-hydroxycinnamate(6),trans-4-methoxycinnamic acid(7),dimethyl feruloyl malate(8),sinapoyl dimethyl malate(9),p-hydroxybenzaldehyde(10),phenylacetic acid(11),phenylethane-1,2-diol(12),3-phenylpropanamide(13),phenylethyl-β-D-glucoside(14),4-(3-hydroxypropyl)phenyl β-D-glucopyranoside(15),idaeusinol B(16),syringaresinol-4-O-β-D-glucoside(17),equiselignan A(18),phaseic acid(19),abscisic acid(20),roseoside(21),bergapten(22),methylthioadenosine(23),5-hydroxymethylfurfural(24),and rabdosia acid B(25).The CCK-8 assay demonstrated the cytotoxicity of compounds 16,22,and 25.To evaluate the anti-inflammatory activity in vitro,the Griess method was employed.The results demonstrated that all tested compounds exhibited varying degrees of inhibitory activity.Conclusion Compound 1 is an indole glucosinolate;compounds 2-9 and 16-18 are phenylpropanoids,compounds 10-12,14 and 15 are benzene ring derivatives,and compounds 13 and 23 are nitrogen-containing compounds.Among them,compounds 1,6-9,13,15,16,18,19,and 23 are isolated from B.rapa for the first time.In the anti-inflammatory assay,with compounds 8 and 9 demonstrating significant effects,yielding IC50 values of 6.95 and 6.46 μmol/L.

陈斌;李作鹏;刘昌华;管嘉威;袁越;赵江瑜;阿吉艾克拜尔·艾萨

贵州医科大学药学院,中药功效成分发掘与利用全国重点实验室,贵州 贵阳 561113||中科中山药物创新研究院,广东 中山 528400中国科学院新疆理化技术研究所,新疆 乌鲁木齐 830011中科中山药物创新研究院,广东 中山 528400中科中山药物创新研究院,广东 中山 528400中国科学院新疆理化技术研究所,新疆 乌鲁木齐 830011中国科学院新疆理化技术研究所,新疆 乌鲁木齐 830011贵州医科大学药学院,中药功效成分发掘与利用全国重点实验室,贵州 贵阳 561113||中科中山药物创新研究院,广东 中山 528400||中国科学院新疆理化技术研究所,新疆 乌鲁木齐 830011

医药卫生

芜菁抗炎活性苯丙素类含氮类化合物2-C-β-D-葡萄糖-吲哚-3-乙腈芥子酸

Brassica rapa L.anti-inflammatory activityphenylpropanoidsnitrogen-containing compounds2-C-β-D-glucosyl-indole-3-acetonitrilesinapic acid

《中草药》 2026 (5)

1622-1630,9

国家重点研发计划项目(2020YFE0205600)天山人才计划项目(2022TSYCLJ0064)新疆维吾尔自治区重点研发计划项目(2024B2023)中山市科学技术局科研项目(2020YFE0205600)

10.7501/j.issn.0253-2670.2026.05.004

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